Sekolah Menengah Kejuruan Negeri 5 Kupang merupakan sekolah alih fungsi dari ST/SMP Ketrampilan, yang mulai beroperasi tahun pelajaran 2002/2003, dengan SK Pendirian Wali Kota Kupang, Nomor. 47/KEP/PK/2006, tanggal 29 April 2006. Lokasi sekolah terletak di Jalan Nanga Jamal Kelurahan Naikoten I Kecamatan Kota Raja – Kota Kupang dan menjadi satu lokasi,/berdampingan dengan SMP Negeri 9 Kupang, berdiri di atas tanah seluas 4.673 m². Kondisi fisik gedung sekitar  + 65 % peninggalan ST/SMP Ketrampilan yang dibangun di era tahun 1980an, sehingga beberapa gedung memerlukan program renovasi/rehab.

Dalam perjalanan usia sekolah yang ke 11 tahun sejak ijin beroperasi,  SMK Negeri 5 Kupang telah berhasil menamatkan peserta didik/alumni sebanyak 1.726 orang dan telah dipimpin oleh beberapa Kepala Sekolah :

1. Os. A. Hilly, BSc. (2002 – 2003)
2. Drs. Olla Aloysius (2003 – 2005)
3. David Djoni AtI, S.Pd (2005  – 2008)
4. Drs. Martinus Rona           (2008  – 2012)
5. Thofilus Wabang,S.Sos (27 Desember 2012 – 30 Oktober 2014).
6. Alexander J. Giri, STP, M.Si (21 Nopember 2014 – 1 Mei 2019)
7. Dra. Safirah C. Abineno ( 7 Mei 2019 – Sekarang)

Walaupun lokasi sekolah kurang strategis, tidak dilalui jalur kendaraan umum/angkut (+ 0,6 Km dari jalan utama) terletak di daerah pemukiman penduduk, minat masuk calon peserta didik semakin meningkat, hal ini dibuktikan dengan jumlah pendaftar tahun pelajaran 2017/2018 sebanyak 388 orang, yang dapat ditampung/diterima 360 orang atau sebanyak 90 %.

Dari prestasi kelulusan dalam Ujian Nasional 9 tahun terakhir juga terjadi peningkatan, tahun pelajaran 2007/2008 = 91,57%, tahun pelajaran 2008/2009 = 99,41%,  tahun pelajaran 2009/2010 mencapai 100% dan tahun pelajaran 2010/2011 = 99,01 % (tanpa ujian ulang), tahun pelajaran 2011/2012 = 100% dan Tahun 2012/2013 = 100%, tahun pelajaran 2013/2014 = 100 % tahun pelajaran 2014/2015 = 99,49%, tahun pelajaran 2015/2016 = 100 %, tahun pelajaran 2016/2017  = 100 %, tahun pelajaran 2017/2018 = 100 %, tahun pelajaran 2018/2019 = 100 %

Dalam upaya pengembangan sekolah menuju SMK Berstandar Nasional, SMK Negeri 5 Kupang masih diperhadapkan dengan berbagai keterbatasan sarana prasarana, keterbatasan lahan untuk memenuhi kebutuhan ruang belajar teori dan praktek/workshop, kekurangan tenaga pendidik dan kependidikan, serta kekurangan tenaga pendidik kejuruan yang berkompeten dibidang keahliannya.

Pendapatan sekolah melalui partisipasi orang tua/wali peserta didik melalui dana komite dan dukungan orang tua untuk melengkapi kebutuhan belajar peserta didik masih sangat terbatas. Hal ini karena sekitar +72% peserta didik berasal dari keluarga kurang mampu dan memiliki latar belakang pendidikan yang tidak memadai, sehingga dalam upaya meningkatkan mutu pembelajaran memerlukan strategi dan kerja keras untuk mengantisipasi berbagai hambatan yang dialami akibat keterbatasan pengetahuan dan ekonomi orang tua/wali peserta didik.

Menghadapi bebarapa kenyataan di atas, sesuai dengan arah kebijakan pemerintah pusat melalui Renstra Direktorat Pembinaan SMK Tahun 2010 – 2014, tentang  layanan pendidikan menengah kejuruan yang bermutu, relevan dan berkesetaraan di semua propinsi, kabupaten dan kota, maka dalam rangka mengembangkan SMK Negeri 5 Kupang menuju SMK Berstandar Nasional tidaklah berlebihan apabila kami sangat mengharapkan untuk mendapatkan perhatian lebih dari Pemerintah Pusat, Pemerintah Daerah Propinsi NTT dan Pemerintah Daerah Kota Kupang.